Die Vertragsstrafe bewegt sich im Spannungsfeld zwischen Vertragsfreiheit und Schuldnerschutz. Im deutschen Recht stehen die richterrechtlichen Herabsetzungsrechte nach § 343 BGB und § 242 BGB, ferner die Sittenwidrigkeit nach § 138 Abs. 1 BGB im Mittelpunkt. Im englischen Recht wird das Durchsetzungsverbot von Strafversprechen gemäß der »penalty doctrine«, insbesondere durch die Entscheidungen »Dunlop Pneumatic Tyre« sowie »Cavendish Square Holding« untersucht.